Все шпаргалки / Органическая химия / 

Непредельные (ненасыщенные) углеводороды

Непредельными, или ненасыщенными, углеводородами называются углеводороды, содержащие меньшее число атомов водорода, чем предельные углеводороды с тем же числом атомов углерода, и резко отличающиеся от предельных своей способностью легко вступать в различные реакции присоединения (например, они легко присоединяют галогены).В зависимости от содержания водорода непредельные углеводороды делят на различные подгруппы, или ряды. Состав соединений, входящих в различные подгруппы, удобно выражать общими формулами.Если состав предельных углеводородов обозначают общей формулой СпН2n + 2, то различные ряды непредельных углеводородов можно выразить общими формулами: CnH2n, CnH2n – 2 и т. д.В данном курсе будут рассматриваться лишь непредельные углеводороды, имеющие формулу СпH2n, – алкены, или олефины, или углеводороды ряда этилена, и имеющие формулу СпH2n – 2, к которым относятся диолефины, или диеновые углеводороды, а также углеводороды ряда ацетилена.1. Углеводороды ряда этилена, или алкены (олефины).Углеводороды ряда этилена, имеющие общую формулу СпH2n, получили название по первому простейшему представителю этилену (С2Н4). Другое название этой группы веществ – олефины – возникло исторически: при первоначальном открытии и знакомстве с этиленом было обнаружено, что он, соединяясь с хлором, образует жидкое маслянистое вещество (хлористый этилен (С2Н4СI12)), что и послужило поводом назвать этилен gaz olefiant (с лат. – «масло-родный газ»). Название «олефины» получило более широкое употребление и в нашей стране. Оле-фины называют также алкенами.2. Строение, номенклатура и изомерия Этилен С2Н4 можно получить из хлористого этила (С2Н5СI1), отняв от него молекулу НСI1 действием щелочи.Допущение существования двойной связи в олефи-нах соответствует основному положению теории строения о четырехвалентности углерода и хорошо объясняет присоединение галогенов и других веществ к двум соседним углеродным атомам за счет освобождения валентностей при разрыве двойной связи.По современным представлениям, как уже упоминалось, две связи, соединяющие два ненасыщенных углеродных атома, неодинаковы: одна из них является s-связью, другая p-связью. Последняя связь менее прочна и разрывается при реакциях присоединения.О неравноценности двух связей в непредельных соединениях говорит, в частности, сравнение энергии образования простой и двойной связей. Энергия образования простой связи равна 340 кДж/моль, а двойной – 615 кДж/моль. Таким образом, на образование двойной связи затрачивается не вдвое больше энергии, чем при образовании одинарной s-связи, а всего лишь на 275 кДж/моль больше. Естественно, что и для разрушения p-связи затрачивается меньше энергии, чем для разрушения s-связи.