Все шпаргалки / Органическая химия / 

Отдельные представители фенолов

Фенол, или карболовая кислота, AСldum carboli-cum, C6H5OH – кристаллическое вещество с характерным запахом, розовеющее на воздухе вследствие окисления. С водой образует кристаллогидрат С6Н5ОН, плавящийся при 16 °C. В воде фенол растворяется в отношении 1: 15 (при 20 °C). Растворы фенола с FeCl3 дают фиолетовое окрашивание. Кристаллы фенола на воздухе поглощают атмосферную влагу и расплываются, образуя раствор воды в феноле.Применение фенола в медицине в связи с его токсичностью ограничено, причем он применяется лишь как наружное средство. Большое количество фенола используется для синтеза красителей, пикриновой кислоты, салициловой кислоты и других лекарственных веществ, а также для производства искусственных смол – фенолоальдегидных смол, например ба-келитов.Простые эфиры фенола. Метиловый и этиловый эфиры фенола называются соответственно анизол и фенетол.Оба вещества представляют собой жидкость.Нитрофенолы. Существуют моно-, ди– и тринитро-фенолы. Введение нитрогруппы в молекулу фенола сильно повышает его кислотные свойства: в отличие от фенолов нитрофенолы способны разлагать углекислые соли, вытесняя угольную кислоту. Это свойство нитрофенолов связано со способностью их находиться в двух таутомерных формах – бензоидной и хино-идной, или аци-форме.При образовании ациформы атом водорода из фе-нольного гидроксила переходит к атому кислорода в нитрогруппе, что сопровождается перераспределением сил химического сродства. Свободные нитрофенолы обычно имеют желтую окраску различной интенсивности и оттенков или бывают практически бесцветными. Это зависит от количественного соотношения двух таутомерных форм ни-трофенолов: бесцветной бензоидной и ярко-желтой ациформы. Это соотношение зависит не только от природы нитрофенола, но и от концентрации водородных и гидроксильных ионов.В связи с изменением окраски нитрофенолов в зависимости от реакции среды, т. е. концентрации водородных ионов, некоторые нитрофенолы применяются как индикаторы.Большое значение имеет тринитрофенол, обычно называемый пикриновой кислотой. Пикриновую кислоту можно получить нитрованием фенола смесью концентрированной азотной и серной кислот; существуют и другие экономически более выгодные методы.Как и другие нитрофенолы, пикриновая кислота существует в двух таутомерных формах.Она представляет собой кристаллическое вещество желтого цвета, горького вкуса. При нагревании легко взрывается. Пикриновая кислота в связи с наличием трех остатков азотной кислоты представляет собой довольно сильную кислоту, приближающуюся по степени диссоциации к минеральным кислотам.Пикриновая кислота широко применяется как взрывчатое вещество в свободном состоянии и в виде солей калия и аммония, а также как красящее вещество. Она применяется при лечении ожогов.